Inhalt

• Molekulare Struktur
• Bildung von Salzen
• Esterproduktion
• Herstellung eines Säurehalogenids
• Sulfonierung
• Nitrierung
• Halogenierung

Benzoesäure ist eine feste, weiße, kristalline Substanz, die chemisch als aromatische Carbonsäure klassifiziert wird. Seine Summenformel kann als C7H6O2 geschrieben werden. Seine chemischen Eigenschaften beruhen auf der Tatsache, dass jedes Molekül aus einer Carboxylgruppe besteht, die an einen aromatischen Ring gebunden ist. Die Carboxylgruppe kann Reaktionen eingehen, um Produkte wie Salze, Ester und Säurehalogenide zu bilden. Der aromatische Ring kann Reaktionen wie Sulfonierung, Nitrierung und Halogenierung eingehen.

Molekulare Struktur

Unter den Carbonsäuren hat Benzoesäure die einfachste Molekülstruktur, bei der eine einzelne Carboxylgruppe (COOH) direkt an ein Kohlenstoffatom in einem Benzolring gebunden ist. Das Benzolmolekül (der Summenformel C6H6) wird durch einen aromatischen Ring aus sechs Kohlenstoffatomen gebildet, an den jeweils ein Wasserstoffatom gebunden ist. Im Benzoesäuremolekül ersetzt die COOH-Gruppe einen der Wasserstoffatome des Rings. Um diese Struktur anzuzeigen, wird die Summenformel von Benzoesäure (C7H6O2) allgemein als C6H5COOH geschrieben.

Die chemischen Eigenschaften von Benzoesäure basieren auf seiner Molekülstruktur. Insbesondere können Reaktionen von Benzoesäure Modifikationen der Carboxylgruppe oder des aromatischen Rings beinhalten.

Bildung von Salzen

Der saure Teil der Benzoesäure ist die Carboxylgruppe und reagiert mit einer Base unter Bildung eines Salzes. Beispielsweise reagiert es mit Natriumhydroxid (NaOH) unter Bildung von Natriumbenzoat, einer ionischen Verbindung (C6H5COO-Na +). Sowohl Benzoesäure als auch Natriumbenzoat werden als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet.

Esterproduktion

Benzoesäure reagiert mit Alkoholen unter Bildung von Estern. Beispielsweise bildet Benzoesäure mit Ethylalkohol (C 2 H 5 OH) Ethylbenzoat, einen Ester (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). Einige Benzoesäureester sind Weichmacher.

Herstellung eines Säurehalogenids

Mit Phosphorpentachlorid (PCl5) oder Thionylchlorid (SOCl2) reagiert Benzoesäure unter Bildung von Benzoylchlorid (C6H5COCl), das als Säure (oder Acyl) halogenid klassifiziert wird. Benzoylchlorid ist hochreaktiv und wird zur Bildung anderer Produkte verwendet. Beispielsweise reagiert es mit Ammoniak (NH3) oder einem Amin (wie Methylamin, CH3-NH2) unter Bildung eines Amids (Benzamid, C6H5CONH2).

Sulfonierung

Die Reaktion von Benzoesäure mit rauchender Schwefelsäure (H2SO4) führt zur Sulfonierung des aromatischen Rings, wobei die funktionelle Gruppe SO3H ein Wasserstoffatom im Benzolring ersetzt. Das Produkt ist hauptsächlich Metasulfobenzoesäure (SO3H-C6H4-COOH). Das Präfix "meta" zeigt an, dass die funktionelle Gruppe in Bezug auf den Bindungspunkt der Carboxylgruppe an den dritten Kohlenstoff gebunden ist.

Nitrierung

Benzoesäure reagiert mit konzentrierter Salpetersäure (HNO3) in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator und führt zur Nitrierung des Rings.Das Ausgangsprodukt ist hauptsächlich Meta-Nitrobenzoesäure (NO2-C6H4-COOH), bei der die funktionelle Gruppe NO2 in Meta-Position in Bezug auf die Carboxylgruppe an den Ring gebunden ist.

Halogenierung

In Gegenwart eines Katalysators wie Eisenchlorid (FeCl3) reagiert Benzoesäure mit einem Halogen wie Chlor (Cl2) unter Bildung eines halogenierten Moleküls wie Meta-Chlorbenzoesäure (Cl-C6H4-COOH). In diesem Fall ist ein Chloratom an der Metaposition in Bezug auf die Carboxylgruppe an den Ring gebunden.