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Stereoisomere sind in allen Aspekten identische Moleküle, mit einer Ausnahme: Ihre Atome befinden sich in verschiedenen dreidimensionalen (3D) Anordnungen. Zum Beispiel hat 1,2-Dichlorethan zwei Stereoisomere - eines, bei dem sich zwei Chloratome auf derselben Seite der Doppelbindung befinden, und das andere, bei dem sich die Atome auf gegenüberliegenden Seiten befinden. Wenn Chemiker versuchen, nur eines von zwei oder mehr möglichen Stereoisomeren herzustellen, verwenden sie im Allgemeinen stereospezifische Reaktionen, die nur zu einem Stereoisomer als Produkt führen.
Stereospezifität
Bei einer stereospezifischen Reaktion bestimmt die Stereochemie des Reagens die Stereochemie des Produkts. Mit anderen Worten, für eine gegebene Reihe von Reagenzien wird bei der Reaktion nur ein Stereoisomer gebildet. Dies unterscheidet sich von einer stereoselektiven Reaktion, bei der mehrere Stereoisomere erzeugt werden, von denen jedoch einige in größeren Mengen als andere gebildet werden.Um sich an diese Unterscheidung zu erinnern, denken Sie nur an den letzten Teil jedes Wortes. Eine stereospezifische Reaktion gibt an, was das Produkt sein wird, während eine stereoselektive Reaktion einfach eines von mehreren möglichen Produkten auswählt.
Sn2
Sn2-Reaktionen (bimolekulare nukleophile Substitution) sind ein häufiges Beispiel. Wenn sie auftreten, greift ein elektronenreiches Reagenz oder Nucleophil einen elektronenarmen oder elektrophilen Kohlenstoff in einem zweiten Reagenz an und stößt dabei ein Atom oder eine Gruppe von Atomen aus. Die ausgeschlossene Gruppe wird als Exit-Gruppe bezeichnet. Das Nucleophil greift das elektrophile Kohlenstoffatom auf der gegenüberliegenden Seite der Abgangsgruppe an, und die Anordnung der Atome um diesen elektrophilen Kohlenstoff wird dabei umgekehrt - so etwas wie das Umdrehen eines Regenschirms.
Mechanismen
Der Mechanismus der meisten Sn2-Reaktionen stellt sicher, dass, wenn es möglich ist, mehr als ein Stereoisomer als Produkt zu haben, nur eines gebildet wird. Wenn das Schwefelwasserstoffion beispielsweise mit R-2-Bromoctan reagiert, ist S-2-Octanthiol das einzige Produkt. Es gibt andere Arten von stereospezifischen Reaktionen, aber alle haben diese Eigenschaft gemeinsam. Der Mechanismus oder die Abfolge von Ereignissen, die während der Reaktion auftreten, führt direkt zu einem bestimmten Stereoisomer als Produkt.
Verwendet
Chemiker sind oft mit Situationen konfrontiert, in denen sie eines von mehreren möglichen Stereoisomeren synthetisieren müssen, die Natur jedoch nur eines nutzt. Um Aminosäuren synthetisch herzustellen, ist es im Allgemeinen notwendig, die zwei verschiedenen stereoisomeren Formen zu mischen und zu trennen, die Produktion zu verringern oder stereospezifische Reaktionen zu verwenden. Stereospezifische Reaktionen sind auch bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel wichtig.
